Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Rank electrophiles for malonate alkylation
Condições: Sodium diethyl malonate in ethanol, 25 °C. Compare the rate of C-alkylation by SN2 (not elimination).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the alkyl halides from slowest to fastest SN2 alkylation.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest SN2 a fastest SN2
- 2-bromo-2-methylpropane
A tertiary carbon is blocked to backside attack; the enolate acts as a base and E2 gives 2-methylpropene instead.
- 2-bromopropane
A secondary carbon reacts slowly by SN2, and elimination competes.
- 1-bromopropane
A primary carbon is open to backside attack and alkylates cleanly.
- iodomethane
A methyl carbon is the least hindered, and iodide is a better leaving group than bromide.
Solução explicada
Enolate alkylation is an SN2 reaction, so it follows SN2 steric order: methyl > primary > secondary, with tertiary halides giving elimination instead. Plan malonic and acetoacetic syntheses with methyl, primary, allylic or benzylic halides.
O que você vai praticar
Rank alkyl halides by how well they alkylate a malonate enolate in an SN2 reaction.
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