Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
How many products?
Condições: Ethyl acetate with excess ethyl formate, NaOEt; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many major Claisen condensation products form?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Four products would need both esters to act as donors; ethyl formate has no α-H.
- Se você obteve 2: Self-condensation of ethyl acetate is suppressed by the excess of the more reactive formate acceptor.
Solução explicada
Ethyl formate has no α-H, so only ethyl acetate makes an enolate; with formate in excess (and more electrophilic), that enolate is formylated, giving ethyl 3-oxopropanoate. Self-Claisen of ethyl acetate is minor.
O que você vai praticar
Count the major Claisen products when one partner cannot form an enolate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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