Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Ring via dialkylation
Condições: Diethyl malonate, NaOEt (2 equiv), 1,3-dibromopropane; then H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the final product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclobutanecarboxylic acid
Malonate carbon + three CH2 = 4-membered ring; one CO2H lost on heating.
Esta não Cyclopentanecarboxylic acid
A five-membered ring needs 1,4-dibromobutane.
Esta não Cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid
Heating the 1,1-diacid loses one CO2 through a cyclic transition state.
Esta não Hexanoic acid
No ring would form only if the chain were capped by a monohalide.
Solução explicada
The first SN2 attaches a 3-bromopropyl chain; a second deprotonation lets the same carbon close a four-membered ring intramolecularly. Ester hydrolysis then decarboxylation of the 1,1-diacid leaves one CO2H.
O que você vai praticar
Predict the carbocycle formed by double alkylation of malonate with a dihalide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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