Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Michael ou aldólica: enolato do acetoacetato de etila e MVK
Condições: Ethyl acetoacetate, NaOEt (cat.), EtOH; methyl vinyl ketone added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O enolato do acetoacetato de etila encontra a metil vinil cetona. Qual via gera o produto principal, e que tipo de composto é ele?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Adição de Michael (1,4) no carbono β, gerando um composto 1,5-dicarbonílico
O enolato estabilizado se adiciona à extremidade CH2 da C=C; no produto, as carbonilas ficam separadas por três carbonos.
Esta não Adição aldólica (1,2) no carbono carbonílico, gerando uma β-hidroxicetona
Para um enolato estabilizado, a adição direta é reversível; o aduto conjugado é o produto termodinâmico.
Esta não Adição de Michael, gerando um composto 1,3-dicarbonílico
A nova ligação C–C se forma com o carbono β, então as carbonilas ficam em posição 1,5, e não 1,3, uma em relação à outra.
Esta não Alquilação SN2 no carbono vinílico, gerando um composto 1,4-dicarbonílico
Carbonos vinílicos não sofrem SN2, e a metil vinil cetona não tem grupo abandonador.
Solução explicada
O enolato duplamente estabilizado é um nucleófilo mole e fraco. Sua adição à C=O (aldólica) é reversível, enquanto a adição conjugada no carbono β preserva a forte ligação C=O e gera o produto mais estável; assim, o aduto de Michael se acumula: 2-acetil-5-oxo-hexanoato de etila, um composto 1,5-dicarbonílico.
O que você vai praticar
Classifique a adição de um enolato estabilizado a uma cetona α,β-insaturada como Michael (1,4) ou aldólica (1,2).
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