Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Rank enol content
Condições: Neat liquids or dilute solution, room temperature, equilibrium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these compounds from the smallest to the largest fraction of enol at equilibrium.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least enol a most enol
- Ethyl acetate
The ester oxygen donates into C=O, stabilising the keto form further; the enol fraction is negligible.
- Acetone
About 10⁻⁸ enol: the strong C=O bond wins.
- Cyclohexanone
Roughly 10⁻⁶ enol, more than acetone because the ring enol relieves some eclipsing strain.
- Pentane-2,4-dione
About 80 % enol in the neat liquid: conjugation plus a six-membered intramolecular O–H···O hydrogen bond.
Solução explicada
Simple carbonyls are almost entirely keto because C=O is stronger than C=C. Ester resonance makes the ester enol least favoured; the ring ketone enolises slightly more than acetone; a 1,3-diketone enol is conjugated and held by an intramolecular hydrogen bond, so it dominates.
O que você vai praticar
Rank carbonyl compounds by the fraction present as the enol at equilibrium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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