Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Nitroalkene acceptor
Condições: Diethyl malonate, (E)-β-nitrostyrene, NaOEt (cat.), EtOH; then mild acid workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
Malonate adds to the carbon β to NO2 (bearing Ph); protonation gives the nitroalkane.
Esta não Diethyl 2-(1-nitro-2-phenylethyl)malonate
Attack at the carbon bearing NO2 would put the negative charge on a benzylic carbon not stabilised by NO2.
Esta não Diethyl benzylidenemalonate
That is a Knoevenagel product from benzaldehyde, not a conjugate addition.
Esta não Diethyl 2-(2-nitro-1-phenylethylidene)malonate
The Michael adduct is saturated; no elimination occurs.
Solução explicada
The nitro group makes the alkene carbon β to it (the one bearing Ph) electrophilic. Malonate bonds there; the nitronate formed is protonated on carbon, giving the 1,4-adduct.
O que você vai praticar
Predict the Michael adduct of malonate with a nitroalkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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