Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Anelação de Robinson da 2-metilciclo-hexano-1,3-diona
Condições: 2-Methylcyclohexane-1,3-dione and methyl vinyl ketone, KOH, CH3OH; then heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é isolado após a anelação de Robinson?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cetona de Wieland–Miescher
A adição de Michael, o fechamento do anel por aldólica e a desidratação constroem uma nova ciclo-hexenona fundida ao anel original de seis membros.
Esta não O aduto de Michael, 2-metil-2-(3-oxobutil)ciclo-hexano-1,3-diona
Essa tricetona é o intermediário; com base e aquecimento, ela segue pela aldólica intramolecular e pela desidratação.
Esta não O aldol antes da desidratação
O aquecimento remove água por E1cB para gerar a enona conjugada; a β-hidroxicetona não é isolada.
Esta não Cetona de Hajos–Parrish
Ela tem um anel de cinco membros e vem da 2-metilciclopentano-1,3-diona; aqui a diona de partida tem seis membros.
Solução explicada
O carbânion em C2, duplamente ativado, se adiciona à metil vinil cetona (Michael), gerando a 2-metil-2-(3-oxobutil)ciclo-hexano-1,3-diona. Em seguida, o enolato da metila da cadeia lateral ataca uma cetona do anel (aldólica intramolecular, anel de seis membros), e o aquecimento desidrata o aldol até a enona conjugada: a cetona de Wieland–Miescher, com uma metila angular na fusão dos anéis.
O que você vai praticar
Preveja a enona bicíclica formada na anelação de Robinson de uma 1,3-diona cíclica.
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