Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which dione closes to 3-methylcyclohex-2-en-1-one?
Condições: Target: 3-methylcyclohex-2-en-1-one (shown). Conditions: aqueous NaOH, heat. Reversible aldol steps let the least strained ring accumulate.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which starting material gives this enone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Heptane-2,6-dione
The terminal methyl enolate attacks the other ketone, closing a six-atom ring; the attacked carbon keeps its methyl and becomes C3 of the enone.
Esta não Hexane-2,5-dione
This 1,4-dione closes a five-atom ring and gives 3-methylcyclopent-2-en-1-one.
Esta não Octane-2,7-dione
Its best ring is five atoms (internal enolate onto the far ketone), giving an acetylcyclopentene, not a cyclohexenone.
Esta não 6-Oxoheptanal
Its enolates can close only five- or seven-atom rings; the main product, 1-acetylcyclopentene, comes from the ketone enolate attacking the more electrophilic aldehyde. No six-atom ring is possible.
Solução explicada
Reverse the condensation: add water across the ring C=C, then break the bond between the α-carbon (C2 of the enone) and the β-carbon (C3, which carries the methyl). The β-carbon becomes a ketone carbonyl with its methyl group, and the α-carbon becomes the methyl of a second ketone: CH₃CO(CH₂)₃COCH₃, heptane-2,6-dione, a 1,5-dione.
O que você vai praticar
Work backwards from a cyclic enone to the open-chain dicarbonyl compound that forms it by intramolecular aldol condensation.
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