Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Count the Dieckmann ring
Condições: Diethyl octanedioate (shown), EtO₂C–(CH₂)₆–CO₂Et, is treated with NaOEt in ethanol, then acid. The enolate formed next to one ester attacks the other ester's carbonyl carbon.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many atoms are in the ring of the cyclic β-keto ester?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 7 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 8: The ester carbonyl carbon next to the enolate stays outside the ring as the CO₂Et group; only seven of the eight chain carbons are ring atoms.
- Se você obteve 6: The attacked carbonyl carbon becomes a ring atom (the ring ketone), so count it together with the six CH₂ carbons.
Solução explicada
Number the chain C1 (ester carbon) to C8 (other ester carbon). The enolate carbon is C2, and it bonds to C8. The ring contains C2, C3, C4, C5, C6, C7 and C8: seven atoms, a cycloheptanone carrying the ester on the carbon next to the ketone.
O que você vai praticar
Count the ring size produced when a long-chain diester undergoes Dieckmann cyclisation.
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