Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Pick the alkyl halide for a malonic ester synthesis
Condições: Sequence: diethyl malonate, NaOEt, EtOH; then the alkyl halide; then H₃O⁺, heat (hydrolysis and decarboxylation). Target: 3-phenylpropanoic acid (shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkyl halide gives 3-phenylpropanoic acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzyl bromide
The benzyl group joins the malonate CH; after loss of one CO₂ the product is PhCH₂–CH₂–CO₂H.
Esta não (2-Bromoethyl)benzene
This adds two carbons before the ring and gives 4-phenylbutanoic acid, one CH₂ too long.
Esta não Bromobenzene
An aryl bromide cannot undergo SN2 at an sp² carbon, so the malonate enolate does not displace bromide.
Esta não (3-Bromopropyl)benzene
This gives 5-phenylpentanoic acid, two CH₂ groups too long.
Solução explicada
The malonic ester synthesis supplies –CH₂–CO₂H: the malonate central carbon becomes the CH₂ and one ester carbon becomes the CO₂H. Remove CH₂CO₂H from the target and what remains, PhCH₂–, is the alkyl group of the halide.
O que você vai praticar
Work backwards from a substituted acetic acid to the alkyl halide needed in a malonic ester synthesis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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