Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
2-Etil-hexan-1-ol a partir do butanal: ordene as etapas
Condições: Butanal, aqueous NaOH, heat; then H2, Ni catalyst.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque em ordem os eventos da síntese industrial do 2-etil-hexan-1-ol a partir do butanal.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeiro a último
- O hidróxido remove um hidrogênio α do butanal para formar seu enolato
O enolato é o nucleófilo da reação aldólica.
- O enolato se adiciona a uma segunda molécula de butanal, gerando o 2-etil-3-hidroxi-hexanal
A adição aldólica une o C2 de um butanal ao C1 do outro, o que posiciona a ramificação etila.
- O aquecimento desidrata o aldol a 2-etil-hex-2-enal
A perda de hidróxido por E1cB gera o enal conjugado.
- H2 sobre Ni reduz a C=C e a C=O, gerando o 2-etil-hexan-1-ol
Na última etapa, a hidrogenação catalítica satura as duas ligações π do enal.
Solução explicada
Primeiro, o hidróxido forma o enolato do butanal em C2. Ele se adiciona a uma segunda molécula de butanal (adição aldólica), gerando o 2-etil-3-hidroxi-hexanal, que se desidrata com aquecimento (E1cB) ao 2-etil-hex-2-enal conjugado. A hidrogenação sobre níquel então reduz tanto a C=C quanto a C=O, gerando o 2-etil-hexan-1-ol.
O que você vai praticar
Ordene as etapas de uma rota aldólica que dobra a cadeia de carbonos até um álcool primário ramificado.
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