Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
5-Nitrohexan-2-one by Michael addition of nitroethane to methyl vinyl ketone
Condições: DBU (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Deprotonate nitroethane
The amidine base DBU removes a hydrogen from nitroethane (pKa ≈ 10). The negative charge of the nitronate is delocalized onto the nitro oxygens.
As setas curvas
- The basic imine nitrogen of DBU takes the C–H proton.
- The C–H pair stays on carbon, stabilized by the nitro group.
Conjugate addition
The nitronate carbon adds to the terminal CH2 of methyl vinyl ketone, pushing the C=C π electrons onto the carbon next to the ketone.
As setas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves to the α-carbon, giving a ketone enolate.
Why the β-carbon?
Conjugate addition regiochemistry.
Return the proton
Protonated DBU, the strongest acid present, protonates the enolate carbon, giving the neutral nitro ketone and regenerating DBU.
As setas curvas
- The enolate carbon takes the N–H proton of protonated DBU.
- The N–H pair returns to nitrogen, regenerating DBU.
5-Nitrohexan-2-one
The product is 5-nitrohexan-2-one: the nitroethane carbon is now joined to the former β-carbon of methyl vinyl ketone, and DBU is regenerated as a true catalyst.
O que você vai praticar
Draw the DBU-catalysed Michael addition of the nitroethane nitronate to methyl vinyl ketone, ending with proton return that gives 5-nitrohexan-2-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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