Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Claisen
Condições: Ethyl propanoate, NaOEt (1 equiv) in EtOH; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which β-keto ester is isolated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate
α-Carbon (bearing CH3) bonds to the acyl carbon of the second ester; ethoxide is expelled.
Esta não Ethyl 3-oxohexanoate
This would need a bond from the terminal CH3 carbon, which is not acidic.
Esta não Ethyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
Esters do not stop at a β-hydroxy product: the tetrahedral intermediate expels ethoxide (Claisen, not aldol).
Esta não Pentan-3-one
Ketonic cleavage needs a separate hydrolysis and heating step that was not done.
Solução explicada
The α-carbon (C2) of one ester attacks the C=O of another; ethoxide leaves, so the new C–C bond joins C2 of one unit to C1 of the other: ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate.
O que você vai praticar
Predict the β-keto ester from an ester self-Claisen condensation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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