Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Count α-H
Condições: Ethyl 2-methylpropanoate.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many α-hydrogens (hydrogens on the carbon directly bonded to the carbonyl carbon, on the acyl side) does ethyl 2-methylpropanoate have?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 1 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 7: The six methyl hydrogens are β, not α; only the H on C2 counts.
- Se você obteve 3: The OCH2 hydrogens sit on the alkoxy side; they are not acidic α-hydrogens.
Solução explicada
Only C2 is α to the carbonyl, and it carries one H (the other two positions hold methyl groups). This is why its Claisen condensation stalls: the product would have no α-H left to deprotonate.
O que você vai praticar
Count the α-hydrogens of an ester to judge how many enolisation events are possible.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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