Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Which ketone was annulated?
Condições: Target: 4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one (shown), made by Robinson annulation with methyl vinyl ketone and NaOEt in ethanol, then heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which ketone was the enolate donor?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanone
Its α-carbon becomes the ring-fusion CH, and its carbonyl carbon becomes the other ring-fusion carbon, the β-carbon of the enone.
Esta não Cyclopentanone
A five-membered ketone gives a six-membered enone ring fused to a five-membered ring, a hexahydroindenone.
Esta não 2-Methylcyclohexanone
This would leave a methyl group on the ring-fusion carbon; the target has a hydrogen there.
Esta não Cyclohex-2-en-1-one
An enone is a Michael acceptor, not the enolate donor, and its C=C would survive into the product.
Solução explicada
Locate the new ring: its carbonyl, the alkene CH and two CH₂ groups came from methyl vinyl ketone. The two ring-fusion carbons came from the donor ketone: the sp³ CH was its α-carbon and the sp² carbon was its carbonyl carbon. Everything else in the other ring is the rest of the donor, so the donor was cyclohexanone.
O que você vai praticar
Identify the ketone that, with methyl vinyl ketone, gives a given Robinson annulation product.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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