Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Benzyl chloride to a one-carbon-longer acid
Condições: Benzyl chloride (shown) is converted into benzylmagnesium chloride with Mg in dry ether, poured onto crushed dry ice (solid CO₂), then acidified with aqueous HCl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta phenylacetic acid
The benzylic carbon bonds to the carbon of CO₂; protonation of the carboxylate gives PhCH₂CO₂H, one carbon longer than the halide.
Esta não benzoic acid
Benzoic acid comes from phenylmagnesium bromide; the benzylic CH₂ is still present here.
Esta não 2-phenylethan-1-ol
This alcohol needs formaldehyde (or, from phenylmagnesium bromide, ethylene oxide); CO₂ gives a carboxylic acid.
Esta não benzyl alcohol
No carbon is added in benzyl alcohol; CO₂ supplies a new carbon at the carboxylic acid oxidation level.
Solução explicada
Carboxylation of a Grignard reagent adds one carbon at the carboxylic acid oxidation level: R–MgX + CO₂, then H₃O⁺, gives R–CO₂H.
O que você vai praticar
Predict the carboxylic acid formed when a Grignard reagent is carboxylated with CO₂.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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