Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Count the carbons after an epoxide opening
Condições: Bromocyclohexane (shown) is converted into its Grignard reagent with Mg in dry ether, treated with ethylene oxide, and worked up with dilute aqueous acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many carbon atoms does the alcohol product contain?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 8 Aceito com margem de ±0.1.
- Se você obteve 7: Seven would be right for formaldehyde, which adds one carbon. Ethylene oxide adds two carbons, CH₂CH₂OH.
- Se você obteve 6: The Grignard carbon bonds to a carbon of the epoxide, so the epoxide carbons are added to the ring's six.
Solução explicada
The Grignard carbon attacks a CH₂ of ethylene oxide by SN2 and the ring opens to an alkoxide; workup gives 2-cyclohexylethan-1-ol. Six ring carbons plus two from the epoxide make eight, with the OH two carbons away from the ring.
O que você vai praticar
Count the carbons in the product of a Grignard reagent opening ethylene oxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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