Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
A five-step road from bromobenzene
Condições: Bromobenzene (shown) is treated in turn with: (1) Mg, dry ether; (2) CO₂ (dry ice), then H₃O⁺; (3) SOCl₂; (4) excess NH₃; (5) LiAlH₄ in ether, then H₂O.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the final product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzylamine
The Grignard reagent picks up one carbon as benzoic acid; benzoyl chloride and then benzamide follow, and LiAlH₄ reduces the amide C=O to CH₂, giving PhCH₂NH₂.
Esta não aniline
Aniline would need a Hofmann rearrangement (Br₂, NaOH) of benzamide, which removes the carbonyl carbon. LiAlH₄ keeps it as CH₂.
Esta não benzamide
Benzamide is the product of step 4; LiAlH₄ in step 5 reduces it further.
Esta não benzyl alcohol
LiAlH₄ gives an alcohol from an acid, ester or acid chloride, but an amide keeps its nitrogen and gives an amine.
Solução explicada
Track carbon count and oxidation level: Ph–Br (6 C) → Ph–CO₂H (7 C, acid level) → Ph–COCl → Ph–CONH₂ (still acid level) → Ph–CH₂NH₂ (amine, alcohol level). LiAlH₄ reduces amides to amines with the C=O becoming CH₂.
O que você vai praticar
Predict the product of a multistep sequence that adds a carbon and then converts it through acid, acid chloride and amide to an amine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas