Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Boc and Cbz on the same diamine
Condições: The doubly protected butane-1,4-diamine (shown) is stirred under H₂ (1 atm) with 10% Pd/C in methanol at 25 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the nitrogen-containing product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta tert-butyl N-(4-aminobutyl)carbamate (Boc kept, Cbz removed)
Hydrogenolysis breaks the benzylic C–O bond of the Cbz group; the carbamic acid left behind loses CO₂, freeing that amine. The Boc group has no benzylic bond and stays.
Esta não benzyl N-(4-aminobutyl)carbamate (Cbz kept, Boc removed)
This is what trifluoroacetic acid would give: acid removes Boc through the tert-butyl cation, while Cbz survives.
Esta não butane-1,4-diamine (both removed)
Hydrogenolysis does not touch the Boc group, so only one nitrogen is freed.
Esta não The Cbz ring is hydrogenated and both groups stay
Benzene rings are not reduced by H₂ and Pd/C at 1 atm and room temperature; the faster benzylic C–O cleavage removes the Cbz group.
Solução explicada
Boc and Cbz are an orthogonal pair: Boc comes off with acid (TFA), Cbz with hydrogenolysis (H₂, Pd/C). Choosing the conditions decides which amine is freed for the next coupling.
O que você vai praticar
Predict which of two carbamate protecting groups on the same molecule is removed by catalytic hydrogenolysis.
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