Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Which ester makes 3-ethylpentan-3-ol?
Condições: 3-Ethylpentan-3-ol (shown), Et₃C–OH, is to be made from an ethyl ester and excess ethylmagnesium bromide, followed by aqueous acid workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which ester should be used?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta ethyl propanoate
The propanoyl carbon becomes the carbinol carbon and keeps its ethyl group; two ethyl groups come from EtMgBr.
Esta não ethyl acetate
The acetyl methyl would stay on the carbinol carbon, giving 3-methylpentan-3-ol.
Esta não ethyl butanoate
The propyl group of the butanoyl unit would stay, giving 3-ethylhexan-3-ol.
Esta não ethyl formate
The formyl hydrogen would stay on the carbinol carbon, giving the secondary alcohol pentan-3-ol.
Solução explicada
An ester and two equivalents of a Grignard reagent give a tertiary alcohol whose carbinol carbon carries the ester's acyl R group plus two identical groups from the reagent. The ethoxy part of the ester is lost, so it does not matter which alkyl ester is used.
O que você vai praticar
Work backwards from a tertiary alcohol with two identical groups to the ester that supplies the third group.
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