Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
But-1-yne to (Z)-hex-3-ene
Condições: (Z)-Hex-3-ene (shown) is to be made from but-1-yne and any two-carbon reagent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence gives (Z)-hex-3-ene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH₂, then bromoethane; then H₂, Lindlar catalyst
Alkylation builds hex-3-yne; Lindlar hydrogenation adds both hydrogens to the same face and stops at the alkene, giving the cis isomer.
Esta não NaNH₂, then bromoethane; then Na in liquid NH₃
Dissolving-metal reduction gives the trans alkene, (E)-hex-3-ene.
Esta não NaNH₂, then bromoethane; then H₂, Pd/C
Pd/C is not poisoned, so hydrogenation continues past the alkene to hexane.
Esta não H₂, Lindlar catalyst; then NaNH₂, then bromoethane
Reducing first gives but-1-ene, whose vinylic C–H is far too weakly acidic for NaNH₂; the alkylation step then fails.
Solução explicada
Make the carbon skeleton while the terminal alkyne C–H is still available, then set the alkene geometry last: Lindlar (syn) for Z, Na/NH₃ (anti) for E.
O que você vai praticar
Plan a C–C bond formation followed by a stereoselective alkyne reduction, in the right order, to reach a cis alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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