Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
How much Grignard reagent?
Condições: Methyl 4-hydroxybenzoate (shown) is treated with excess CH₃MgBr in THF and the reaction goes to completion; aqueous NH₄Cl workup then gives 4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How many equivalents of CH₃MgBr are consumed per mole of methyl 4-hydroxybenzoate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 equiv Aceito com margem de ±0.1 equiv.
- Se você obteve 2 equiv: Two equivalents go into the ester, but the phenol O–H also destroys one equivalent (as methane) before any addition happens.
- Se você obteve 1 equiv: An ester takes two equivalents: the ketone formed after methoxide leaves is more reactive than the ester and adds a second methyl group. The phenol takes one more.
- Se você obteve 4 equiv: The methoxide expelled from the tetrahedral intermediate does not consume Grignard reagent; count one for the O–H and two for the ester.
Solução explicada
The phenol proton (pKa about 10) is removed first by one equivalent, releasing methane. The ester then takes two: addition, loss of methoxide to give a methyl ketone, and a second addition to that ketone. 1 + 2 = 3 equivalents. Protecting the phenol would save one equivalent but is not necessary here.
O que você vai praticar
Count the equivalents of Grignard reagent consumed by an acidic O–H and an ester in the same molecule.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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