Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Acetylene to hex-3-yne
Condições: Hex-3-yne, CH₃CH₂C≡CCH₂CH₃ (shown), is to be made from acetylene. Approximate pKa values: acetylene 25, ammonia 38, water 15.7.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which sequence works?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNH₂, then bromoethane; then NaNH₂ again, then bromoethane
Each terminal C–H is removed by amide ion and the acetylide is ethylated by SN2: acetylene → but-1-yne → hex-3-yne.
Esta não NaNH₂, then 1-bromobutane
One butylation gives hex-1-yne, with the triple bond at the end of the chain.
Esta não NaNH₂, then bromoethane (once only)
A single ethylation stops at but-1-yne; the second ethyl group needs a second deprotonation and alkylation.
Esta não Aqueous NaOH, then bromoethane twice
Hydroxide (water pKa 15.7) is much too weak a base to deprotonate an alkyne of pKa 25 to a useful extent.
Solução explicada
Symmetric internal alkynes are built by two rounds of deprotonation with NaNH₂ and SN2 alkylation with a primary halide. Count carbons: 2 from acetylene + 2 + 2 from the two bromoethane molecules = 6.
O que você vai praticar
Plan two sequential acetylide alkylations to place one ethyl group on each end of an alkyne.
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