Química Orgânica 2 · Rotas de síntese: reagentes, grupos protetores e planejamento em várias etapas
Hydroboration–oxidation of hex-1-ene
Condições: Hex-1-ene (shown) is treated with BH₃·THF, then with H₂O₂ and aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta hexan-1-ol
Boron adds to the terminal CH₂, the less hindered carbon, and is replaced by OH with retention: anti-Markovnikov hydration.
Esta não hexan-2-ol
This Markovnikov alcohol comes from aqueous acid or oxymercuration–reduction, not hydroboration.
Esta não hexanal
An aldehyde forms by hydroboration of a terminal alkyne (via an enol). An alkene gives an alcohol.
Esta não hexane-1,2-diol
A 1,2-diol needs OsO₄ (or KMnO₄); hydroboration adds only one OH.
Solução explicada
Hydroboration adds H and B across the C=C in one concerted, syn step, with boron going to the less substituted carbon. H₂O₂/NaOH swaps boron for OH in the same position, so the alcohol ends up on C1.
O que você vai praticar
Predict the anti-Markovnikov alcohol formed by hydroboration–oxidation of a terminal alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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