Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Acetofenona a partir de cloreto de benzoíla e Me2CuLi
Condições: Me2CuLi, Et2O, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A metila se adiciona ao carbono do cloreto de acila
O carbono carbonílico de um cloreto de ácido é o mais eletrofílico que existe, porque o cloro retira elétrons e doa pouco por ressonância. O par da ligação C–Cu do cuprato o ataca e o par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cu forma a nova ligação C–C com o carbono acílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido tetraédrico.
O cloreto sai e a cetona se forma
O par isolado do alcóxido refaz a ligação C=O e expulsa o cloreto, o melhor grupo abandonador desse carbono. Essa adição–eliminação é uma substituição nucleofílica acílica.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par da ligação C–Cl sai como cloreto.
Acetofenona
A metila substituiu o cloreto no carbono acílico, formando acetofenona. O cuprato, mole e pouco básico, reage com cloretos de ácido, mas não com cetonas a −78 °C; por isso, a reação para aqui em vez de seguir até um álcool terciário.
O que você vai praticar
Desenhe o dimetilcuprato de lítio se adicionando ao cloreto de benzoíla e a perda de cloreto que fornece acetofenona sem adição adicional.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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