Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Ethylmagnesium bromide is destroyed by water
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–Mg bond pair takes a proton
The carbon of the Grignard reagent behaves as a carbanion and pulls a proton off water. The C–Mg electrons become the new C–H bond, and magnesium is left as MgBr+ with hydroxide.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair attacks the water hydrogen and becomes a C–H bond.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydroxide.
Why it is fast
The equilibrium lies completely toward ethane.
Ethane and magnesium salts
The ethyl group leaves as ethane gas, so the reagent is lost. This is why Grignard reactions need dry ether and glassware, and why protic groups in the substrate must be protected.
O que você vai praticar
Draw the proton transfer from water to the carbon of ethylmagnesium bromide that converts the reagent into ethane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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