Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Fenil-lítio a partir de bromobenzeno por troca lítio–halogênio
Condições: n-BuLi, THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A butila fica com o bromo, a fenila com o lítio
O carbono da butila do n-butil-lítio ataca o átomo de bromo do bromobenzeno, passando por um complexo "ato" de vida curta. O bromo passa para o grupo butila enquanto o lítio passa para o carbono do anel; a −78 °C em THF, a troca é rápida e nada se adiciona ao anel.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li do butil-lítio forma a nova ligação C–Br com o carbono da butila.
- O par da ligação C–Br arílica fica no carbono do anel e forma a nova ligação C–Li.
Por que o equilíbrio fica deslocado para esse lado?
A troca lítio–halogênio é um equilíbrio; ele se estabelece do lado do carbânion mais estável.
Fenil-lítio e 1-bromobutano
Os produtos são o fenil-lítio, um novo nucleófilo arílico, e o 1-bromobutano. Fazer a troca a −78 °C impede que o fenil-lítio reaja com o 1-bromobutano formado junto com ele.
O que você vai praticar
Desenhe a troca lítio–halogênio entre bromobenzeno e n-butil-lítio que fornece fenil-lítio e 1-bromobutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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