Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Isômeros do 5-metilciclopentadieno à temperatura ambiente
Condições: Room temperature, no catalyst.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma amostra recém-preparada de 5-metilciclopenta-1,3-dieno é deixada à temperatura ambiente. Em que ela se transforma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura de 1-metil- e 2-metilciclopenta-1,3-dieno, por deslocamentos [1,5] de H suprafaciais sucessivos
Cada deslocamento é um processo de seis elétrons termicamente permitido; os dois produtos têm a metila no dieno.
Esta não Apenas 1-metilciclopenta-1,3-dieno, por um único deslocamento [1,3] de H
Um deslocamento [1,3] de H suprafacial é termicamente proibido, e o isômero 1 ainda se converte no isômero 2.
Esta não Nada: deslocamentos sigmatrópicos de H precisam de luz
Deslocamentos [1,5] de H são termicamente permitidos e já ocorrem em ciclopentadienos abaixo da temperatura ambiente.
Esta não O ânion metilciclopentadienila, pela perda de um próton
Não há base presente; o deslocamento é um processo pericíclico intramolecular e neutro.
Solução explicada
O hidrogênio sp3 do anel migra de forma suprafacial para o carbono vizinho do alceno em um deslocamento [1,5] de H: seis elétrons, termicamente permitido e muito fácil, porque o dieno cíclico mantém o hidrogênio bem ao lado do seu destino. O primeiro deslocamento fornece o 1-metilciclopenta-1,3-dieno, e um segundo deslocamento fornece o 2-metilciclopenta-1,3-dieno. Ambos têm a metila em uma C=C, então são mais estáveis que o isômero 5 e se acumulam como uma mistura.
O que você vai praticar
Preveja quais isômeros se formam quando o 5-metilciclopenta-1,3-dieno fica em repouso à temperatura ambiente e nomeie a etapa pericíclica responsável.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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