Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Produto de Claisen do éter alil vinílico sob aquecimento
Condições: Heat (about 150–200 °C).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que o éter alil vinílico fornece em um rearranjo de Claisen térmico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta pent-4-enal
O deslocamento [3,3] transforma o grupo O-vinila em aldeído e o grupo alila em alceno terminal.
Esta não pent-4-en-2-ona
Uma cetona exigiria um carbono vinílico substituído (um éter isopropenílico).
Esta não 3,4-di-hidro-2H-pirano
Um fechamento de anel seria uma hetero-Diels–Alder; o Claisen rompe uma ligação e mantém uma cadeia aberta.
Esta não pent-4-en-1-ol
Não ocorre redução; o oxigênio termina como carbonila de aldeído, não como álcool.
Solução explicada
O éter alil vinílico é um 1,5-dieno com um oxigênio na posição 3. No deslocamento [3,3], a ligação O–C alílica se rompe, o CH2 vinílico se liga à extremidade alílica e a ligação π do éter vinílico vira C=O. A formação de uma carbonila forte torna a reação praticamente irreversível, e o produto é o pent-4-enal, com a C=C na posição γ,δ em relação ao aldeído.
O que você vai praticar
Preveja o produto carbonílico γ,δ-insaturado do rearranjo de Claisen alifático do éter alil vinílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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