Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
The thermal selection rule
Condições: Thermal conditions; all components react suprafacially.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which thermal, all-suprafacial reaction is symmetry-allowed?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta [4+2] Diels–Alder of butadiene and ethene (6 electrons)
6 = 4n+2 (n = 1): aromatic transition state, allowed.
Esta não [2+2] of two ethenes (4 electrons)
4 = 4n: thermally forbidden suprafacially.
Esta não [4+4] of two butadienes (8 electrons)
8 = 4n: thermally forbidden suprafacially.
Esta não [6+2] of hexatriene and ethene (8 electrons)
8 electrons is 4n, so not allowed suprafacially under heat.
Solução explicada
A thermal pericyclic reaction with all-suprafacial components is allowed when the cyclic array holds 4n+2 electrons (2, 6, 10…), like an aromatic transition state.
O que você vai praticar
Apply the 4n+2 rule to predict which thermal all-suprafacial reactions are allowed.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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