Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Azida de fenila + but-2-ino: o triazol de Huisgen
Condições: Phenyl azide, but-2-yne, toluene, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando azida de fenila e but-2-ino são aquecidos juntos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4,5-dimetil-1-fenil-1H-1,2,3-triazol
Os dois nitrogênios terminais da azida se ligam aos carbonos do alcino; o nitrogênio substituído passa a ser N1.
Esta não 4,5-dimetil-2-fenil-2H-1,2,3-triazol
A fenila começa em um nitrogênio terminal da azida, então termina em N1, vizinho a um carbono do anel, e não no N2 central.
Esta não 4,5-dimetil-1-fenil-4,5-di-hidro-1H-1,2,3-triazol
Uma triazolina viria de um alceno; o alcino mantém uma segunda ligação π e dá o triazol aromático.
Esta não 2,3-dimetil-1-fenil-1H-azirina
A perda de N2 para formar uma azirina exige condições muito mais drásticas ou luz; a cicloadição mantém os três nitrogênios.
Solução explicada
A azida é um 1,3-dipolo com quatro elétrons π distribuídos sobre três nitrogênios, e o alcino é o dipolarófilo de dois elétrons. Uma cicloadição [3+2] suprafacial (seis elétrons, termicamente permitida) liga os nitrogênios terminais aos dois carbonos do alcino, formando um 1H-1,2,3-triazol aromático com a fenila em N1 e as metilas em C4 e C5. Como o alcino é simétrico, não há questão de regioquímica.
O que você vai praticar
Preveja o 1,2,3-triazol formado quando azida de fenila e but-2-ino sofrem uma cicloadição 1,3-dipolar térmica.
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