Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Diels–Alder reaction of 1-methoxybuta-1,3-diene with acrolein
Condições: (E)-1-Methoxybuta-1,3-diene (1.0 equiv), acrolein (1.1 equiv), benzene, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted cycloaddition
The s-cis diene and acrolein approach face to face. The unsubstituted diene terminus, made electron-rich by methoxy donation through the π system, bonds to the CH2 end of acrolein; at the same time the methoxy-bearing terminus bonds to the aldehyde-bearing carbon and the diene π bond shifts to the centre.
As setas curvas
- The diene π pair at the electron-rich terminus forms a σ bond to the electrophilic CH2 of acrolein.
- The acrolein π pair forms the second σ bond, to the methoxy-bearing diene carbon.
- The remaining diene π bond shifts to the central carbons and becomes the ring alkene.
Ortho or meta?
Methoxy donation makes the unsubstituted diene terminus nucleophilic; it meets the electrophilic CH2 of acrolein, placing OMe and CHO on adjacent carbons.
2-Methoxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
The aldehyde-bearing and methoxy-bearing carbons are neighbours in the new six-membered ring, and the ring alkene sits between the former diene's central carbons.
O que você vai praticar
Draw the concerted cycloaddition of (E)-1-methoxybuta-1,3-diene with acrolein and show why the 'ortho' adduct, 2-methoxycyclohex-3-ene-1-carbaldehyde, forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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