Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Abertura térmica do cis-3,4-diclorociclobuteno
Condições: Δ, 150 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Abertura de anel 4π conrotatória
A ligação σ do anel entre os dois carbonos que carregam cloro se rompe enquanto a ligação π do anel se desloca, por um único estado de transição cíclico. Quatro elétrons sob aquecimento abrem de modo conrotatório: as duas extremidades giram no mesmo sentido, então substituintes cis não podem ambos girar para fora.
As setas curvas
- O par σ C–C que se rompe entre os carbonos que carregam cloro se torna uma nova ligação pi C=C em uma extremidade.
- O par π do anel se desloca em direção ao outro carbono que carrega cloro, formando a segunda C=C.
(1E,3Z)-1,4-Diclorobuta-1,3-dieno
A conrotação gira um cloro para fora, gerando um alceno E, e o outro para dentro, gerando um alceno Z. O produto é um único estereoisômero: a abertura é estereoespecífica, e o dicloreto trans daria, em vez disso, o dieno E,E.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas que abrem o cis-3,4-diclorociclobuteno e use o modo conrotatório para atribuir E e Z no (1E,3Z)-1,4-diclorobuta-1,3-dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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