Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Produto oxi-Cope do hexa-1,5-dien-3-ol
Condições: Heat (about 250 °C).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que é isolado depois que o hexa-1,5-dien-3-ol sofre um rearranjo oxi-Cope térmico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta hex-5-enal, depois que o enol do deslocamento [3,3] tautomeriza
O carbono que carrega o OH vira um carbono de enol, e o enol dá o aldeído.
Esta não hexa-1,5-dien-1-ol, o enol, é isolado sem alteração
O enol é um intermediário; ele tautomeriza para o aldeído, muito mais estável.
Esta não hex-4-enal
A C=C restante fica na extremidade da cadeia (C5=C6), porque a nova ligação σ uniu os dois carbonos terminais.
Esta não hexa-1,5-dien-3-ona, por oxidação do álcool
O calor sozinho não oxida o álcool; não há oxidante presente.
Esta não ciclo-hex-3-en-1-ol, por fechamento de anel
Um rearranjo de Cope reorganiza a cadeia sem fechar um anel.
Solução explicada
O deslocamento [3,3] quebra a ligação C3–C4 e forma uma ligação C1–C6, deixando o OH em um carbono que agora faz parte de uma C=C: um enol, o hexa-1,5-dien-1-ol. Enóis tautomerizam para a forma carbonílica, mais estável, então o produto isolado é o aldeído hex-5-enal. É essa tautomerização irreversível que impulsiona o oxi-Cope.
O que você vai praticar
Preveja o composto carbonílico formado quando o hexa-1,5-dien-3-ol sofre um rearranjo oxi-Cope térmico seguido de tautomerização.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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