Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
1,1,1,3-Tetrabromo-heptano a partir de hex-1-eno e CBr₄
Condições: CBr₄, hν
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Iniciação: a luz rompe uma ligação C–Br do CBr₄
O tetrabrometo de carbono absorve luz e uma de suas ligações C–Br, fracas, se rompe homoliticamente, formando o radical tribromometila e um átomo de bromo. Um segundo CBr₄ é desenhado para a etapa da cadeia que gera o produto.
As setas curvas
- Um elétron da ligação C–Br fica no carbono, formando o radical tribromometila.
- O outro elétron da ligação C–Br fica no bromo, formando um átomo de bromo.
Propagação: Br₃C• se adiciona à extremidade CH2
O radical tribromometila se adiciona ao CH2 terminal do hex-1-eno. Essa é a extremidade menos impedida e deixa um radical secundário em C2, mais estável que o radical primário que a adição em C2 geraria.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono do tribromometila fornece um dos elétrons da nova ligação C–C.
- Um elétron π da ligação C=C completa essa ligação C–C.
- O outro elétron π fica em C2, que se torna um radical secundário.
Propagação: abstração de Br do CBr₄
O radical secundário retira um átomo de bromo de um segundo CBr₄, formando a ligação C2–Br e regenerando o radical tribromometila. Esse radical se adiciona ao próximo hex-1-eno, e a cadeia continua.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono secundário fornece um dos elétrons da nova ligação C–Br.
- Um elétron de uma ligação C–Br do segundo CBr₄ a completa.
- O outro elétron fica naquele carbono, regenerando o radical tribromometila.
1,1,1,3-Tetrabromo-heptano
CBr₃ e Br se adicionaram à ligação C=C, com o CBr₃ no antigo carbono terminal: numerada a partir da extremidade do CBr₃, a cadeia de sete carbonos é o 1,1,1,3-tetrabromo-heptano. O novo estereocentro se forma a partir de um radical plano; por isso, formam-se os dois enantiômeros.
O que você vai praticar
Desenhe a cadeia iniciada pela luz em que o radical tribromometila se adiciona ao hex-1-eno e o radical do aduto retira Br do CBr₄, formando 1,1,1,3-tetrabromo-heptano.
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