Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Álcool terc-butílico a partir do 2-metilpropeno: perfil da hidratação
Condições: H2O, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação pelo hidrônio (etapa determinante da velocidade)
Em água, o ácido sulfúrico está presente como hidrônio, o ácido mais forte disponível, e a ligação π do alceno captura seu próton na extremidade CH2. Essa etapa desfavorável forma o cátion terciário e tem o estado de transição mais alto, então determina a velocidade.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um próton do hidrônio no carbono menos substituído, deixando a carga no carbono terciário.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, e o hidrônio se torna uma molécula de água neutra.
A água ataca o carbocátion
Uma molécula de água usa um par isolado para se ligar ao carbono catiônico. Essa etapa é rápida e favorável e converte o carbocátion em um segundo intermediário, o álcool protonado (um íon oxônio).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário deficiente em elétrons.
A desprotonação regenera o ácido
Outra molécula de água remove o próton extra do íon oxônio. O hidrônio é formado novamente, então o ácido é um catalisador e não é consumido na reação.
As setas curvas
- Um par isolado da água se liga ao próton do oxigênio positivo.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool, eliminando sua carga positiva.
Álcool terc-butílico
O perfil tem três picos e dois vales: o carbocátion e o íon oxônio. O primeiro pico é o mais alto, e, no geral, os produtos ficam abaixo dos reagentes.
O que você vai praticar
Desenhe as três etapas da hidratação catalisada por ácido do 2-metilpropeno e relacione-as a um perfil com dois intermediários e uma protonação determinante da velocidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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