Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
Cloreto de terc-butila a partir do 2-metilpropeno: perfil em duas etapas
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonação ao cátion terciário (etapa determinante da velocidade)
A ligação π captura o próton do HCl na extremidade CH2, e a carga positiva fica no carbono que tem dois grupos metila. Essa etapa é desfavorável; pelo postulado de Hammond, seu estado de transição se parece com o cátion terciário e é abaixado pela mesma hiperconjugação que o estabiliza.
As setas curvas
- Os elétrons π do alceno se ligam ao próton ácido no carbono CH2 menos substituído, a orientação de Markovnikov.
- O par da ligação H–Cl fica com o cloro, que sai como íon cloreto.
O cloreto captura o cátion
O cloreto se liga ao carbono catiônico quase sem barreira. No diagrama, esse segundo pico é pequeno e fica logo acima do vale do carbocátion, então o primeiro pico continua sendo o ponto mais alto.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a ligação C–Cl com o carbono terciário deficiente em elétrons.
Cloreto de terc-butila
O perfil tem dois estados de transição e um intermediário, o carbocátion terciário. A reação global é favorável, e a protonação lenta determina tanto a velocidade quanto a regioquímica de Markovnikov.
O que você vai praticar
Desenhe as duas etapas da adição de HCl ao 2-metilpropeno e use o postulado de Hammond para explicar por que o cátion terciário se forma e controla a velocidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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