Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
HBr + 1,3-butadieno a −80 °C: perfil da adição 1,2 cinética
Condições: HBr, -80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A protonação em C1 gera um cátion alílico
A ligação π terminal captura o próton do HBr em C1, gerando um cátion alílico secundário cuja carga positiva é compartilhada por C2 e C4. Esta é a etapa determinante da velocidade e é a mesma para os dois produtos possíveis.
As setas curvas
- O par π C1=C2 se liga ao próton no carbono terminal, tornando o cátion alílico.
- O par da ligação H–Br fica com o bromo, que sai como brometo bem ao lado de C2.
O brometo se adiciona em C2 (etapa cinética)
O brometo ainda está ao lado de C2 quando o cátion se forma, e C2, a extremidade secundária, tem mais carga positiva; por isso o ataque ali tem a menor barreira. A −80 °C a ligação C–Br não consegue se ionizar de novo, e o aduto 1,2, formado mais rápido, fica retido como produto principal.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br em C2, a extremidade do cátion mais próxima do par iônico.
3-Bromo-1-buteno
O aduto 1,2 mantém um alceno terminal monossubstituído, então é menos estável que o aduto 1,4. Ele predomina apenas porque seu estado de transição é mais baixo: controle cinético.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HBr ao 1,3-butadieno a −80 °C e explique, pelo perfil de energia, por que o aduto 1,2, 3-bromo-1-buteno, é o produto cinético.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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