Química Orgânica 1 · Energia de reação e cinética
2-Bromopropane from propene: a two-step profile
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonation of the alkene (rate-determining)
The π bond takes the proton of HBr at the terminal CH2, giving the secondary isopropyl cation. This step is endergonic, so by the Hammond postulate its transition state resembles the cation, and the more stable secondary cation is reached through the lower barrier.
As setas curvas
- The π electrons bond to the proton on the terminal CH2.
- The H–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why does the proton go to the CH2 end?
Compare the two cations that could form and use the Hammond postulate.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the cationic carbon. This step is fast and strongly exergonic, so its small barrier sits just above the cation valley on the diagram.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond to the secondary cation.
2-Bromopropane
The diagram has two hills with a carbocation valley between them; the first hill is the higher one and controls the rate and the Markovnikov regiochemistry.
O que você vai praticar
Draw the two steps of HBr addition to propene and use the Hammond postulate to explain why the secondary cation, and so 2-bromopropane, forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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