Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
NaBH4 em um cetoéster: 4-oxocicloexanocarboxilato de metila
Condições: NaBH4 (1 equiv), MeOH, 0 °C.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do 4-oxocicloexanocarboxilato de metila com NaBH4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Hidroxicicloexanocarboxilato de metila
Cetona reduzida, éster intacto.
Esta não 4-(Hidroximetil)cicloexan-1-ona
Reduzir só o éster é o contrário do que ocorre; a cetona é mais reativa.
Esta não 4-(Hidroximetil)cicloexan-1-ol
Reduzir os dois grupos exige LiAlH4.
Esta não Ácido 4-oxocicloexanocarboxílico
O NaBH4 não hidrolisa ésteres.
Solução explicada
A carbonila de um éster é menos eletrofílica que a de uma cetona porque o oxigênio do OMe doa densidade eletrônica por ressonância. O NaBH4 é um doador de hidreto brando que reduz cetonas rapidamente, mas ésteres apenas muito lentamente; assim, a cetona vira um álcool secundário e o éster se mantém.
O que você vai praticar
Preveja qual carbonila o NaBH4 reduz em uma molécula que tem uma cetona e um éster.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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