Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Desoxigene uma cetona que contém um acetal
Condições: Substrate: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)acetophenone, a ketone with an acetal-protected aldehyde; target: the ethyl group with the acetal intact.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições reduzem a C=O da cetona a CH2 preservando o acetal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2NNH2, KOH, etilenoglicol, aquecimento (Wolff–Kishner)
Condições básicas mantêm o acetal intacto.
Esta não Zn(Hg), HCl conc., aquecimento (Clemmensen)
Ácido aquoso quente hidrolisa o acetal.
Esta não NaBH4, MeOH
Isso fornece o álcool secundário, não CH2.
Esta não H3O+, depois Zn(Hg), HCl
Remove primeiro o acetal e depois reduz os dois grupos carbonila.
Solução explicada
Acetais são estáveis em meio básico, mas se hidrolisam em ácido aquoso. A redução de Clemmensen usa HCl concentrado e liberaria o aldeído, então a redução de Wolff–Kishner, feita em KOH a quente, é a escolha certa. Para um substrato sensível a base, como um com éster ou com grupo abandonador em β, prefere-se a Clemmensen.
O que você vai praticar
Escolha entre a redução de Clemmensen e a de Wolff–Kishner com base na sensibilidade do substrato a ácido ou base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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