Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Produto de LiAlH4 com benzonitrila
Condições: LiAlH4 (excess), Et2O; then H2O workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A benzonitrila é tratada com excesso de LiAlH4 em éter e depois com água. Qual é o principal produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzilamina (PhCH2NH2)
Dois hidretos no carbono, dois prótons no nitrogênio: uma amina primária com um CH2 a mais.
Esta não benzaldeído (PhCHO)
O aldeído resulta de um hidreto e da hidrólise da imina, que é o resultado do DIBAL-H a baixa temperatura.
Esta não benzamida (PhCONH2)
A benzamida resulta da hidrólise parcial da nitrila, não de uma redução.
Esta não anilina (PhNH2)
A anilina exigiria a perda do carbono da nitrila; a redução mantém todos os carbonos.
Solução explicada
O primeiro hidreto se adiciona ao carbono da nitrila, gerando um ânion imina ligado ao alumínio; um segundo hidreto se adiciona a essa C=N, deixando um diânion no nitrogênio. A água protona o nitrogênio duas vezes, de modo que o carbono da nitrila vira um CH2 ligado ao NH2. O produto é a amina primária benzilamina, com a cadeia carbônica inalterada.
O que você vai praticar
Preveja o produto da redução da benzonitrila com excesso de LiAlH4 seguida de tratamento aquoso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas