Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Redução de Lindlar do hex-3-ino: preveja o alceno
Condições: H2 (1 equiv), Pd/CaCO3 poisoned with Pb(OAc)2 and quinoline.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do hex-3-ino com H2 e catalisador de Lindlar?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (Z)-Hex-3-eno
A adição syn na superfície fornece o alceno cis.
Esta não (E)-Hex-3-eno
O alceno trans resulta de Na em NH3 líquida, que passa por um ânion-radical.
Esta não Hexano
O catalisador envenenado para no alceno; com Pd/C a reação prosseguiria até o hexano.
Esta não Hexan-3-ona
Isso é hidratação (H2SO4, HgSO4), não hidrogenação.
Solução explicada
Os dois hidrogênios são entregues pela superfície metálica à mesma face do alcino (adição syn), o que coloca os dois grupos etila do mesmo lado: (Z)-hex-3-eno. O chumbo e a quinolina envenenam o catalisador, de modo que o alceno se dessorve antes de ser hidrogenado a hexano.
O que você vai praticar
Preveja a geometria do alceno formado quando um alcino interno é hidrogenado sobre o catalisador de Lindlar.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas