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Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução

Go all the way to the acid

Planeje uma síntese · Básico

Condições: Substrate: hexan-1-ol; target: hexanoic acid.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which reagent converts hexan-1-ol into hexanoic acid?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta CrO3, H2SO4, H2O, acetone (Jones)

    Aqueous Cr(VI) oxidizes the aldehyde hydrate on to the acid.

  2. Esta não PCC in CH2Cl2

    Anhydrous PCC stops at hexanal.

  3. Esta não Dess–Martin periodinane

    DMP is a mild anhydrous oxidant that stops at the aldehyde.

  4. Esta não LiAlH4, then H2O

    LiAlH4 is a reducing agent.

Solução explicada

Jones reagent (CrO3, aqueous H2SO4, acetone) first gives hexanal; water adds to form the hydrate, whose OH is oxidized again to the acid. KMnO4 in water does the same.

O que você vai praticar

Choose an oxidant that converts a primary alcohol into a carboxylic acid.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Oxidation
  • #Reduction
  • #Synthesis

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