Química Orgânica 2 · Ferramentas de oxidação e redução
Hidrogenação do nitrobenzeno sobre Pd/C
Condições: H2 (3 equiv, 1–3 atm), Pd/C, ethanol, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto do nitrobenzeno com H2 sobre Pd/C?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anilina (PhNH2)
O NO2 é reduzido a NH2 e o anel é preservado.
Esta não Cicloexilamina
Hidrogenar o anel exige alta pressão e catalisadores de Rh ou Ru.
Esta não Nitrosobenzeno (PhN=O)
Um intermediário que é reduzido ainda mais nessas condições.
Esta não Benzeno
A ligação C–N não é clivada pela hidrogenação.
Solução explicada
O grupo nitro é reduzido em etapas (nitroso, depois N-fenil-hidroxilamina) até a amina, consumindo três equivalentes de H2 e liberando duas moléculas de água. O anel aromático é muito mais difícil de hidrogenar e se mantém a baixa pressão, então o produto é a anilina.
O que você vai praticar
Preveja o produto da hidrogenação catalítica de um nitroareno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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