Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ânion 4-nitrobenzila: carga deslocalizada no nitro
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado benzílico entra no anel
O par isolado do carbânion benzílico ocupa um orbital p alinhado com o anel. Ele forma uma ligação C=CH2 com o carbono ipso e empurra o par π ipso–orto para o carbono orto.
As setas curvas
- O par isolado benzílico se torna uma ligação π entre o CH2 e o carbono ipso.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto como par isolado.
A carga passa para o grupo nitro
A partir do carbono orto, o par isolado empurra o par π meta–para para formar uma ligação C=N com o nitrogênio do nitro. Ao mesmo tempo, um par π N=O vai para o oxigênio, porque o nitrogênio do nitro não pode passar de quatro ligações.
As setas curvas
- O par isolado em orto forma uma ligação π com o carbono meta.
- O par π meta–para se torna uma ligação π C=N entre o carbono para e o nitrogênio do nitro.
- O par π N=O vai para o oxigênio, que fica negativo.
Contribuinte quinoide do ânion 4-nitrobenzila
Esse contribuinte coloca a carga negativa em dois oxigênios eletronegativos em vez de no carbono, por isso é um contribuinte principal. É por isso que a C–H da metila do 4-nitrotolueno é muito mais ácida que a do tolueno.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado benzílico do ânion 4-nitrobenzila através do anel até o grupo nitro para desenhar o contribuinte quinoide com os oxigênios do nitro negativos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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