Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Anidrido acético: um oxigênio compartilhado por duas C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio em ponte doa elétrons a uma carbonila
O oxigênio central do anidrido acético está ligado a dois carbonos acílicos e pode doar um par isolado a qualquer uma das C=O. Desenhar a doação para uma delas forma uma ligação C=O⁺ com a ponte e empurra o par π dessa C=O para o seu oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio em ponte forma uma ligação π com um carbono acílico, e esse oxigênio passa a ser um oxigênio de oxônio.
- O par π C=O desse grupo acila vai para o seu oxigênio carbonílico, que se torna O⁻.
Conjugação cruzada e reatividade
O oxigênio em ponte precisa dividir sua doação entre duas carbonilas, então cada C=O recebe menos ajuda que a C=O de um éster e continua mais eletrofílica.
Contribuinte oxônio–alcóxido
Um grupo acila agora tem a carga negativa em seu oxigênio, enquanto a outra C=O fica intacta. A doação para a outra carbonila dá um desenho equivalente, então nenhuma das carbonilas é tão estabilizada quanto em um éster.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte com separação de cargas do anidrido acético em que o oxigênio em ponte doa um par isolado a um dos dois grupos carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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