Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
4-Piridona: o contribuinte aromático piridínio-olato
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Empurre o par isolado do nitrogênio até o oxigênio
O nitrogênio N–H, a ligação C2=C3 e a carbonila C4=O formam uma amida viníloga dentro do anel. Três setas levam o par isolado do nitrogênio por esse caminho até os elétrons ficarem no oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π N=C2, e o nitrogênio fica positivo.
- O par π C2=C3 se desloca para a ligação C3–C4, para que C2 mantenha o octeto.
- O par π C4=O vai para o oxigênio, que se torna um olato O⁻.
Por que o zwitterion é importante
O novo contribuinte tem um anel piridínio totalmente aromático com seis elétrons π, então essa forma com separação de cargas pesa muito mais que as formas minoritárias de uma amida comum.
Contribuinte aromático piridínio-4-olato
O anel agora tem três ligações π C=C/C=N e é aromático, com a carga positiva no nitrogênio e a negativa no oxigênio. Esse contribuinte explica o grande momento de dipolo da 4-piridona, seu alto ponto de fusão e sua protonação no oxigênio.
O que você vai praticar
Desenhe o contribuinte zwitteriônico da piridin-4(1H)-ona com três setas que transmitem o par isolado do nitrogênio N–H através do anel até o oxigênio da carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas