Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Acetanilida: o nitrogênio amídico doando elétrons ao anel
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio amídico doa elétrons em direção ao anel
O nitrogênio N–H da acetanilida tem um par isolado conjugado tanto com o anel quanto com a C=O da acetila. Aqui ele forma uma ligação π C=N com o carbono ipso e empurra o par π ipso–orto para o carbono orto.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N com o carbono ipso, deixando o nitrogênio com carga positiva.
- O par π ipso–orto se torna um par isolado no carbono orto, que agora é negativo.
O carbânion passa para o carbono para
O par isolado em orto empurra o par π meta–para para o carbono para. Na prática, a substituição em para é o resultado principal para a acetanilida, porque o grupo acetila também congestiona as posições orto.
As setas curvas
- O par isolado do carbono orto se torna uma ligação π com o carbono meta.
- O par π meta–para vai para o carbono para, que agora tem a carga negativa.
Contribuinte carbânion em para da acetanilida
O mesmo par isolado do nitrogênio pode, em vez disso, ir para a C=O da acetila e dar o contribuinte amídico com O⁻, e essa doação concorrente é a mais forte. Como o par é compartilhado com a carbonila, a acetanilida é apenas moderadamente ativada: continua orientando orto/para, mas reage de forma muito mais branda que a anilina.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do nitrogênio da acetanilida para dentro do anel e até o carbono para, e explique por que essa doação é mais fraca que na anilina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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