Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Amide nitrogen lone pair into C=O
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Nitrogen donates, oxygen accepts
The nitrogen lone pair lies next to the C=O π bond. It forms a C=N π bond while the C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen.
As setas curvas
- The N3 lone pair becomes the C2=N3 π bond; nitrogen gains a + charge.
- The C2=O4 π pair moves onto O4, which becomes O⁻.
Consequence of amide resonance
The C–N bond has partial double-bond character, so amides are planar with restricted rotation, and nitrogen is not basic.
Charge-separated contributor
The iminium/alkoxide contributor is minor because it separates charge, but it contributes substantially: amides have a shortened C–N bond and a lengthened C=O bond compared with amines and ketones.
O que você vai praticar
Draw the charge-separated contributor of acetamide by pushing the nitrogen lone pair into the C–N bond and the C=O π pair onto oxygen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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